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衡陽師范學院碩士研究生入學考試自命題考試大綱
考試科目:有機化學
科目代碼:842
適用專業(yè):0856材料與化工
參考書目:(1)《有機化學(第五版)上、下冊》,東北師范大學,華南師范大學,上海師范大學,蘇州大學,廣西師范大學合編,主編李景寧,高等教育出版社,2011。
一、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)
1)試卷成績及考試時間
本試卷滿分150分,考試時間180分鐘。
2)答題方式:閉卷、筆試。
3)題型結(jié)構(gòu)
a:命名題
b:選擇題
c:填空題
d:問答題
e:機理題
f:合成題
二、考試內(nèi)容
第一章 緒論
有機化合物與有機化學的特點。化學鍵與雜化軌道理論,共價鍵的基本概念。Bronsted酸堿理論和Lewis酸堿理論。
第二章 烷烴
烷烴的構(gòu)造、構(gòu)型,結(jié)構(gòu)與命名,乙烷和正丁烷的構(gòu)象,透視式,Newman投影式,烷烴的物理性質(zhì),烷烴的來源。化學性質(zhì):1)氧化反應;2)熱裂解反應;3)鹵化反應及其自由基取代反應歷程、自由及穩(wěn)定性和自由基結(jié)構(gòu)。
第三章 單烯烴
烯烴的結(jié)構(gòu),命名,同分異構(gòu),順反異構(gòu)與表示方法。烯烴的物理性質(zhì),化學性質(zhì):1加成反應:1)親電加成反應:加鹵素(親電試劑、親電加成及反應歷程),加鹵化氫(加成反應規(guī)則,誘導效應,碳正離子的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性、碳正離子的重排),加次鹵酸,加硫酸,加水,硼氫化反應(選擇性問題);2)催化氫化;3)自由基加成:HBr過氧化物效應,自由基加成反應歷程;4)自由基聚合反應。2,氧化反應;3,α-氫原子的反應:鹵代(烯丙基自由基及p-π共軛效應)、氧化。4,烯烴的來源、制法和鑒別。
第四章 炔烴和二烯烴
1,炔烴:結(jié)構(gòu)與命名,物理性質(zhì)。化學性質(zhì):1)加成反應:加氫,親電加成(加鹵素、鹵化氫、水),親核加成(加氰化氫、醇);2)氧化反應;3)活潑氫反應;4)聚合反應。炔烴的制備和鑒別
2.二烯烴:分類和命名,結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性,共軛效應。共軛二烯烴的性質(zhì):1)加成反應(1,4和1,2加成);2)Diels-Alder反應;聚合反應。制備與鑒別
第五章 脂環(huán)烴
分類與命名,結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)及其衍生物的構(gòu)象(椅式,船式,a鍵,e鍵,一元和多元取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象)。化學性質(zhì):取代反應,加成反應,氧化反應。脂環(huán)烴的來源、制法、鑒別。
第六章 對映異構(gòu)
物質(zhì)的旋光性及手性和分子結(jié)構(gòu)的對稱因素。含一個手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu),外消旋體與消旋化,構(gòu)型的確定、標記和表示方法。含兩個手性碳原子的化合物的旋光結(jié)構(gòu),對映體,非對映體,內(nèi)消旋體。外消旋體的拆分,相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型的轉(zhuǎn)化。單環(huán)化合物的立體異構(gòu)體。不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。親電加成反應中的立體化學。
第七章 芳烴
苯的結(jié)構(gòu),芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名。單環(huán)芳烴的性質(zhì):1)親電取代反應:鹵化、硝化、磺化,烷基化、酰基化,氯甲基化;2)加成反應:加氫、加氯;3)氧化反應:側(cè)鏈氧化,苯環(huán)氧化;4)側(cè)鏈取代反應,5)親電取代反應歷程、定位規(guī)則及活化作用,理論解釋(電子效應、空間效應、分子軌道理論),雙取代定位規(guī)則及應用。多環(huán)芳烴。非芳系芳烴及休克爾規(guī)則。
第八章 有機化合物的結(jié)構(gòu)與表征
紫外光譜:一般概念。分子結(jié)構(gòu)和紫外吸收的關系
紅外光譜:基本原理。官能團的特征吸收及譜圖的分析
核磁共振:基本原理。屏蔽效應和化學位移及影響因素,自旋耦合-裂分。1HNMR,13CNMR譜圖分析。
質(zhì)譜:基本原理。分子離子和分子量、分子式確定。碎片離子和分子結(jié)構(gòu)的推斷。
第九章 鹵代烴
鹵代烴的分類、命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象。物理性質(zhì)。化學性質(zhì):1,飽和碳原子的親核取代反應(水解、氰解、氨解、醇解和硝酸銀的作用),親核取代歷程(SN1和SN2);2,消除反應:β-消除反應歷程(E1和E2),消除方向,取代和消除的競爭;3,與金屬作用(與鎂、鋰、鈉、鋁作用,格氏試劑,烷基鋰試劑);4,還原反應。鹵代烴的制備和鑒別。親核試劑的分類。
第十章 醇、酚、醚
1.醇:結(jié)構(gòu)、分類和命名。物理性質(zhì)。氫鍵。化學性質(zhì):1)與活潑金屬的反應;2)羥基的反應:鹵代反應、與無機酸的反應、脫水反應(分子內(nèi)和分子間);3)氧化與脫氫。二元醇及多元醇的性質(zhì)。醇的制備與鑒別
2.酚:結(jié)構(gòu)、分類和命名。物理性質(zhì)。化學性質(zhì):1)酚羥基的反應:酸性、成酯、成醚;2)芳環(huán)上的反應:鹵代、硝化、磺化、烷基化、與羰基化合物反應、Fries重排與Claisen重排。3)與三氯化鐵的顯色反應;3)氧化與還原、醌。酚的制備與鑒別。
3.醚:結(jié)構(gòu)與命名。物理性質(zhì)。化學性質(zhì):佯鹽和醚鍵的斷裂,過氧化合物的生成,環(huán)醚的開環(huán)反應和機理。冠醚。醚的制備與鑒別。
第十一章 醛和酮
結(jié)構(gòu)、分類和命名。物理性質(zhì)。化學性質(zhì):1)親核加成反應:與氫氰酸、亞硫酸鈉、醇、格氏試劑、胺類、Wittig試劑的反應,親核加成反應歷程與立體化學。2)α-氫原子的反應:鹵代反應,羥醛縮合反應;3)氧化反應:醛的氧化,酮的過氧酸氧化。4)還原反應:催化加氫,氫化鋁鋰、硼氫化鈉還原,異丙醇鋁還原,金屬還原,還原成亞甲基,黃鳴龍反應。醛酮的制備和鑒別。α、β-不飽和醛酮的性質(zhì)(親核加成、親電加成、氧化還原)
第十二章 羧酸
結(jié)構(gòu)與命名。物理性質(zhì)。化學性質(zhì):1)酸性;2)羧酸衍生物的生成,加成-消除反應機理;3)還原反應;4)脫羧反應;5)α-氫原子的取代反應。二元羧酸及α-羥基酸。羧酸的制備與鑒別。
第十三章 羧酸衍生物
結(jié)構(gòu)與命名。物理性質(zhì)。化學性質(zhì):1)衍生物的相互轉(zhuǎn)化,酯的水解機理;2)與有機金屬的反應;3)還原;4)酰胺的Hoffman降級反應。羧酸衍生物的制備與鑒別。
碳負離子的反應及在合成上的應用:1)碳負離子:結(jié)構(gòu)、形成、穩(wěn)定性和反應;2)酯縮合反應;3)乙酰乙酸乙酯、丙二酸乙酯及類似化合物的α-氫在反應合成中的應用:與鹵代烴的親核取代、羧酸衍生物的反應、羰基化合物的反應。
第十四章 含氮有機物
1.硝基化合物:分類、結(jié)構(gòu)和命名。物理性質(zhì)。化學性質(zhì):1)與堿的作用;2)還原反應;3)硝基對苯環(huán)上其他取代基的影響。制備與鑒別。
2.胺:分類、結(jié)構(gòu)與命名。物理性質(zhì)。化學性質(zhì):1)堿性;2)烴基化;3)霍夫曼消除;4)酰基化;4)與亞硝酸反應;6)與醛酮反應;7)芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應)。季銨鹽、季銨堿。相轉(zhuǎn)移催化劑。胺的制備與鑒別。
3.重氮和偶氮化合物:重氮化反應,重氮鹽的化學性質(zhì)在其合成中的應用。重氮甲烷。
第十五章 含硫、含磷和含硅化合物
1.含硫化合物:結(jié)構(gòu)與命名。硫醇和硫酚的化學性質(zhì)。硫醚、亞砜和砜。瑞尼Ni脫硫反應,含硫負離子在有機合成中的應用。磺酸與磺酸衍生物。
2.含磷有機化合物:結(jié)構(gòu)與命名。膦及季鏻鹽。Wittig試劑的應用。
3含硅有機化合物:結(jié)構(gòu)與命名。制備及化學性質(zhì)。
第十六章 有機過渡金屬化合物的合成及其應用
過渡金屬有機化合物的類型及合成方法;在有機合成中的應用:烯烴的均相催化,烯烴的Wacker氧化、氫氰化反應,羰基化反應,瑞普反應,烯烴復分解,芳基胺化反應,偶聯(lián)反應。
第十八章 雜環(huán)化合物
分類、命名、結(jié)構(gòu)和方向性。五元單雜環(huán)化合物:物理性質(zhì)、化學性質(zhì)(親電取代,加成、特殊反應),糠醛、吲哚。六元單雜環(huán)化合物:吡啶、喹啉:物理性質(zhì)、化學性質(zhì)(取代、弱堿性、氧化與還原)
第十九章 糖類化合物
糖類化合物的分類。單糖:葡萄糖、果糖、核糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。二糖:蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)。
第二十章 蛋白質(zhì)與核酸
1.氨基酸:分類與命名。兩性、等電點。反應、合成
2.多肽、蛋白質(zhì)、核酸簡介
第二十一章 萜類和甾族化合物
萜的含義。分類與命名。單帖與倍半萜。
第二十章 有機合成
基本概念:目標分子、合成子、逆合成分析
合成步驟設計:1)基本骨架(增碳、減碳、成環(huán)),2)官能團的引入(引入、除去及相互轉(zhuǎn)化),3)反應選擇性、保護基和導向基;4)立體化學控制。
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原文標題:2021年材料與化工碩士專業(yè)課考試大綱
原文鏈接:http://xkjsb.hynu.cn/info/1108/2265.htm
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